Jeremy começa a temporada como um dependente de drogas que está lidando com a perda de seus pais, que morreram quatro meses antes. Ele é apaixonado por Vicki Donovan , a irmã de Matt Donovan, e perdeu a virgindade com ela, apesar dela também estar envolvida com Tyler Lockwood. Os dois vêem um ao outro como companheiros de drogas. Depois que ela é raptada por Damon e mais tarde transformada em um vampira, ela muda de personalidade e Elena tenta acabar com o contato dela com Jeremy, mas ele diz que mantê-los separados não é o melhor. Eles se encontram-se na escola, na festa de Halloween e conseguem encontrar um lugar para ficarem sozinhos. No entanto, Vicki tem instintos de vampiro e ela o ataca depois que ela faz com que seu lábio sangre. Para evitar a morte de Elena, Stefan a estaca e deixa Jeremy arrasado. Depois Elena pede para Damon tirar o seu sofrimento, e sinaliza uma mudança muito grande em sua personalidade. Depois ele conhece Anna, uma nerd-bonitinha, que é uma garota com um vasto conhecimento do passado de Mystic Falls. Os dois gozam da companhia um do outro e Jeremy descobre que ela na verdade é uma vampira e pede a ela para transformá-lo. Ele descobre que Vicki foi morta e prepara-se para descobrir como ela morreu, ele lê o Diário de Elena e descobre que Damon tinha apagado sua memória, a pedido de Elena, mas que ela só fez isso para aliviar seu sofrimento. Esta revelação provoca uma cunha na sua relação, que permanece não resolvida no final da temporada, e quando Anna é morta por John Gilbert, seu tio, ele sente que não tem mais nada para viver e bebe o sangue de Anna, que tinha lhe dado antes de morrer, e toma os remédios de Elena, depois deita em sua cama e fecha os olhos.Elena descobre seu irmão em sua cama, mas de repente ele acorda. Stefan confirma que a combinação de remédios e de sangue não funcionou. Depois que Elena reijeita Damon após o mesmo tentar beijá-la, Jeremy tenta intervir e Damon fica furioso, sabendo que ele queria ser um vampiro, agarra seu pescoço e o mata. No entanto, ele logo acorda, pois John Gilbert deu o anel para ele antes de sair de Mystic Falls, sob as ordens de Stefan. Assim, Jeremy que descobre tudo sobre os mistérios de Mystic Falls, decide fazer algo para manter Elena a salvo de Katherine, se arriscando cada vez mais em planos dos irmãos Salvatore, e que em meio desses planos Jeremy se apaixona por Bonnie. No último episódio, Jeremy é morto acidentalmente com um tiro no peito, disparado pela Xerife Forbes. Mas Bonnie o trás de volta a vida graças a um feitiço, o que desencadeia consequências sombrias e misteriosas para o final da temporada, quando Jeremy se depara com suas ex-namoradas-vampiras-mortas, Anna e Vicki.
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